徐文長是明代紹興一帶家喻戶曉的才子，民間流傳著許多關於他少年聰慧的故事。

傳說徐文長小時候去上學，先生想考考他。先生指著門前的一口水缸出對子，上聯是：「水缸腰大無肚臍。」徐文長略一思索，抬頭看見天上的月亮，隨口對道：「月亮圓圓少眼睛。」對得又快又工整，先生連連稱奇。

還有一次，幾個財主想為難徐文長。他們在一座只能過一人的獨木橋兩頭，各放一桶水，要徐文長「既不許把水潑掉，也不許把桶留在原地」，還要空著手過橋。眾人以為這下難住了他。誰知徐文長不慌不忙，把兩隻水桶分別拴在扁擔兩頭，將扁擔橫挑在肩上，穩穩地挑著水過了橋——水沒潑、桶沒留，人也空著手過了橋，眾人無不歎服。

又傳，一位富翁蓋了新樓，想請人題字，卻又捨不得花錢，便刁難徐文長，要他不用「一」到「十」這些字，寫一副賀聯。徐文長提筆寫道：「上聯——福如東海長流水；下聯——壽比南山不老松。」既是吉祥好聯，又果然沒用一個數字，富翁只得心服口服。